Arrivato nello studio di Uomini e Donne per corteggiare Isabella Ricci, dama del trono over, fin da subito Filiberto ha attirato l’attenzione su di se animando anche la reazione di Tina Cipollari con cui ha avuto un duro scontro verbale. Filiberto ha raccontato la sua vita, ha rivelato cosa gli piace ma soprattutto quanto e cosa ha fatto negli anni. Si è definito una persona poliedrica, entusiasta della vita e pronta a mettersi in gioco quando lo ritiene necessario.
In un lungo monologo interrotto solo dal lamento di Tina Cipollari Filiberto ha raccontato d’aver fatto molti lavori: dal dj al costruttore, è stato proprietario di discoteche e locali in Italia, ha concluso con successo anche gli studi divenendo un farmacista. Ha avuto un vita molto coinvolgente e per circa 10 anni ha vissuto in Costa Azzurra. Gli piace la mondanità e uscire di sera con gli amici, ma la cosa più importante è che crede molto a se stesso ed è determinato nel portare al successo ogni progetto che sceglie.
Il cavaliere ha infastidito Tina e non solo con la sua presentazione, ma non ha tollerato essere messo sotto tiro dall’opinionista a cui ha risposto con un tono decisamente non garbato. Isabella h rifiutato il corteggiamento di Filiberto che comunque non ha rinunciato alla sua presenza nello studio visto che è uscito con Gemma. L’incontro con la storica dama non è andato a buon fine, a quanto pare non c’è stato un feeling immediato.
Deciso e determinato a trovare la dama ideale Filiberto ha preso un no non anche da Gemma che si è lamentata del fatto che il cavaliere durante l’esterna le ha continuato a dire che dovrebbe essere diversa. Gemma ammette che i modi cortesi del facoltoso uomo le sono piaciuti ma la sua richiesta di cambiare il suo modo d’essere non le permette d’essere spontanea e questo per lei è un problema serio.
Nel confronto Gemma e Filiberto è intervenuta anche Gemma che non ha mancato d’accusare il cavaliere d’essere prepotente e arrogante, un uomo che all’opinionista non piace affatto. Intanto Gemma decide di non andare avanti nella conoscenza ed è sempre in attesa dell’arrivo della sua anima gemella.